IT業界では十分にキャリアと能力を高めた上で独立してフリーランスをしたいと考える人が多くいます。将来的にフリーランスになろうと計画しているプログラマーにとって職種選びは重要であり、選んだ職種によって独立したときに活用できるスキルとして何が習得できるかに違いがあります。どの職種を選んだとしても基本的にはプログラミングスキルは伸びていきますが、それ以外の部分で差が生まれるので気をつけなければならないでしょう。
業務系プログラマーの場合には営業スキルが飛躍的に身につく点で優れています。仕事の発注があり特定のクライアントとやり取りをしている間は営業活動を常に続けることが必要になると共に、高いレベルのビジネスマナーを要求されることになるからです。常に低い姿勢を作りつつ、開発しているシステムのアピールも忘れないという営業の基本を体得するには業務系プログラマーが適しているでしょう。これは独立してからクライアントとのやり取りをするうえで重要な基礎になるため、フリーランスをする人にとっては欠かせない経験になります。
一方、Web系プログラマーになった場合には需要が高い技術力を直接的に習得できる点が魅力です。Web開発はフリーランスの人材にも求められている内容であり、現場でノウハウを実践的に学ぶことができるため、独立してから即活用できるようになるはずです。
このような違いを考慮した上で両方の経験を積んでから独立を目指すというのも賢い考え方だといえるでしょう。